Algunas notas sobre Química Orgánica

En bioquímica, los metabolitos son compuestos orgánicos, por lo que se requiere tener buen conocimiento de su nomenclatura y propiedades. Estos son algunos conceptos de química orgánica que necesitarás para Bioquímica.

 

Grupos funcionales

Primero aquellos en que solo el Carbono e Hidrógeno están involucrados:

Alcano , en este, el Carbono está unido a cuatro diferentes carbonos o hidrógenos, si solo es a un carbono, se le llama primario, si es a dos carbonos secundario y así. Decimos por tanto que el Carbono está saturado, pues todos sus enlaces están a diferentes átomos.

Alqueno , tiene un doble enlace, y por tanto de sus cuatro enlaces, el carbono tiene dos  hacia otro carbono, por lo que se le llama insaturado, lo mismo que a los

Alquino, donde se tienen tres enlaces a un mismo carbono.

Aromáticos como el benceno: , tienen dobles enlaces pero estos están en resonancia.

 

Derivados de oxígeno

Alcohol, que también depende de si el oxígeno está unido a un carbono primario, secundario o terciario. Este grupo lo vas a ver en carbohidratos y algunos aminoácidos como la serina, la treonina y la tirosina.

Éter, , cuando el oxígeno está unido a dos compuestos carbonados. Este grupo lo vas a encontrar en un tipo de lípidos fosfoglicéridos, los plasmalógenos.

Grupo carbonilo: Aldehído  o cetona , dependiendo de si el grupo funcional carbonilo está unido a un hidrógeno y un carbono o a dos carbonos (recordemos que R implica a un radical orgánico como metilo, etilo o así, OJO no confundir este radical con un radical libre, son cosas diferentes). Este grupo lo vas a ver en carbohidratos, y de hecho los monosacáridos se pueden clasificar si tienen grupo aldehído (aldosas) o cetona (cetosas).

Ácido carboxílico . Este grupo lo vas a ver en los ácidos grasos. De hecho caso todos los ácidos carboxílicos son incluidos en los ácidos grasos.

Éster . Este es lo encontrarás en derivados de ácidos grasos como las ceras o los fosfoglicéridos.

 

Derivados del Nitrógeno

Amina, que al igual que el alcohol también puede ser primaria, secundaria o terciaria dependiendo de a qué tipo de carbono se una. Este grupo es esencial para el metabolismo del nitrógeno en los organismos, por lo que te lo encontrarás frecuentemente en Bioquímica.

Cuando en un mismo grupo se tienen dos uniones a un mismo Nitrógeno, se llama imina . 

De hecho, en uno de los aminoácidos, la prolina, se toma el ciclo como si fuera un solo grupo, y por tanto hay dos uniones al mismo Nitrógeno, por ese se le llama imino-ácido.

Cuando hay tres uniones a un mismo nitrógeno , el grupo funcional se llama nitrilo, y de hecho se le puede llamar ciano-. Este compuesto es poco encontrado en bioquímica básica, pero para síntesis orgánica de compuestos bioquímicos, es un intermediario de la síntesis de Kiliani-Fischer para carbohidratos.

La amida , es mu parecida al éster, solo que uno de los oxígeno es sustituido por nitrógeno. El enlace peptídico es este grupo funcional, solo que tiene ciertas características diferentes a las amidas convencionales.

En estos grupos, se pueden sustituir más atomos por nitrógeno dando variedad de compuestos como:

Amidina 

Guanidina

Amidina cíclica o imidazolina  

pirrolidina . 

Estos últimos cuatro grupos te los encontrarás poco. La Guanidina es conocida por ser caotrópico y como grupo funcional es parte de un aminoácido la Arginina. Metabolitos que contienen el grupo imidazolina son intermediarios de la síntesis de bases nucleicas.

 

Derivados del Azufre

¿Recuerdas en la nomenclatura inorgánica, que cuando el azufre sustituye al oxígeno, se añade el prefijo tio-? 

Pues esa es la razón del grupo funcional llamado tiol  . Este es como el alcohol, pero en lugar de oxígeno tiene un azufre. Este grupo lo encontrarás en el aminoácido cisteína.

Algo similar le pasa a los tioéter. Este grupo lo tiene un aminoácido esencial, la metionina.

El tiol tiene la peculiaridad que cuando se oxida se puede unir con otro tiol, generando un grupo llamado disulfuro. Este es un componente principal de las proteínas, pues permite la unión de una cisteína con otra cisteína, generando el grupo cistina. Estos puentes disulfuro permiten estabilizar la estructura terciaria de las proteínas. Muchos agentes capaces de reducir al disulfuro (es decir, lo vuelven a convertir en tiol) son agentes desnaturalizantes, es decir, que desestabilizan la estructura terciaria de las proteínas.

También existen los combinados con azufre como los siguientes grupos:

Sulfóxido        

ácido sulfónico, , en donde uno de sus hidrógenos puede sustituirse por otro radical o un metal generando los sulfonatos.

Ácido alquilsulfúrico, que usualmente se encuentran como sulfatos

. Observa la diferencia entre sulfonatos y sulfatos.

Algunos de los reactivos de laboratorio poseen estos grupos, por ejemplo, el dodecilsulfato de sodio, el dimetil-sulfóxido o los bencensulfonatos.

Salvo los sulfatos derivados glicosaminoglicanos (como heparán sulfato, condroitínsulfato, entre otros), rara vez los vas a encontrar como metabolitos.

 

Derivados del fósforo

En bioquímica, el grupo funcional con fósforo más importante es el fosfato

. Notarás que para que sea fosfato, los hidrógenos unidos al fósforo tendrían que estar sustituidos por radicales o sales.

El fosfato es la base de las moléculas energéticas nucleótidos fosfato. Estas contienen fosfatos concatenados ya sea di- o tri-fosfatos. Por ejemplo, los difosfato:

Y es que la ruptura del trifosfato para convertirse en fosfato, libera 7.3 Kcal/mol que es una de las reacciones más exergónicas en los organismos.

Algunos conceptos importantes:

Isomería, resonancia y tautomerías serán tratados más adelante.